Syntheses of ω-(<I>p</I>-Carboxyphenoxy) alkanoic Acids and Their Dimethyl Esters

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  • ω-(<I>p</I>-カルボキシフェノキシ) 脂肪酸およびそのジメチルエステルの合成
  • オメガ- p-カルボキシフェノキシ シボウサン オヨビ ソノ ジメチルエステル ノ ゴウセイ

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p-ヒドロキシ安息香酸メチルのナトリウム塩とω-クロル脂肪酸メチルとから, 6種類のω-(p-メトキシカルボニルフェノキシ) 脂肪酸メチルを合成する反応について検討した。メタノールを溶媒とするときは, 反応を 130℃ 以上で行なうと好結果がえられることを見出したが, 同時に副反応を伴うため, 収率は 85% を越えなかった。しかしながら DMF を溶媒とすれば, いずれのジメチルエステルも 96% 以上の高収率でえられた。<BR>一方, 相当する二塩墓酸はジメチルエステルの加水分解およびアルカリ水溶液中におけるかヒドロキシ安息香酸とω-ハロ脂肪酸との反応からえられたが, 前者の反応からは二塩基酸がほぼ定量的にえられたのに対し, 後者の反応からはあまり良い結果がえられなかった。

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