The Resolution of Amino Acids. VI. The Resolution of Racemic Valine and Norvaline by Papain-Catalyzed Anilide Formation.

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  • アミノ酸の分割(第5～6報) (第6報)パパインを用いたアニリド不斉合成によるDL-バリンおよびDL-ノルバリンの光学的分割

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DLレバリンおよびDL-ノルバリンの分割のためにパパインーアニリド法を用いた6分割の予備試験としてDレバリンおよびDL一ノルバゾンの5種のアシ誘導体(アセチル,イソバレリル,n-カブ財ル,ベンゾイル,カルボベンゾキシ)についてアニリド合成速度を前報で述べた過塩素酸滴定法および重量法を用いて追求した。またアニリ。ド合成反応におよぼすpHおよび酵素量の影響についても検討した。実際にベンゾイル-DL-バリンより68%の収量でL-バリン([α]17D+28.5°,`c=4,5N塩酸)および57%の収量でmバリン([α]22D27.8°,c＝4,5N塩酸)を,イソバレリル-DL-バリンから75%の収量でL体([α]20D+28.0°,c=4,5N塩酸)および68%の収量でD体([α]20D27.8°c=4,5N塩酸)を,またカルボベンゾキシ-DL-ノルバリンから68%の収量でL一ノルバリン([α]17D+24.5°,C=4,5N塩酸)および63%の収量でD-ノルバリン([α]17D24.1°,C-4,5N塩酸)をn-カプロイル-D-ノルバリンから76%の収量でL体([α]18D+24.5°,c=4,5N塩酸)および70%の収量でD体([α]18D24.4c°,c=4,5N塩酸)を得た。

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