相間移動触媒によるジベンジルエーテル類の合成

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  • Synthesis of Dibenzyl Ethers Using Phase-Transfer Catalysis

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相間移動触媒存在下,塩化ベンジルの水酸化ナトリウム水溶液中での処理によるジベンジルエーテルの生成について,ジベンジルエーテルの生成条件やビス(置換ベンジル)エーテルの生成などに関する詳細な検討を行なった。メチルトリオクチルアンモニウム=クロリド(TOMAC)存在下,50％NaOH水溶液中に塩化ベンジルを加え,70℃1時間かきまぜるとジベンジルエーテルが98％収率で得られた。NaOH水溶液濃度が高いほど反応はすみやかに進行した。置換ベンジルクロリドについても対応するビス(置換ベンジル)エーテルが収率よく生成した。とくにo-メチル置換体はm-メチルやp-メチル置換体よりも非常に反応性が高かった。第四級アンモニウム塩としては,TOMAC,テトラブチルアンモニウム=クロリドやテトラオクチルアンモニウム=プロミドがとくにすぐれた触媒効果を示した。またベンジル基の入ったアンモニウム塩やホスホニウム塩はいちじるしく触媒効果が劣った。

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