エンド開裂による異性化を基盤とした生理活性糖鎖合成研究

研究課題情報

体系的番号
JP24590041 (JGN)
助成事業
科学研究費助成事業
資金配分機関情報
日本学術振興会(JSPS)

科研費情報

研究課題/領域番号
24590041
研究種目
基盤研究(C)
配分区分
  • 基金
審査区分/研究分野
  • 生物系 > 医歯薬学 > 薬学 > 化学系薬学
研究機関
  • 国立研究開発法人理化学研究所
研究期間 (年度)
2012-04-01 〜 2016-03-31
研究課題ステータス
完了
配分額*注記
5,070,000 円 (直接経費: 3,900,000 円 間接経費: 1,170,000 円)

研究概要

アノマー炭素と環内酸素の間の結合が切断されるエンド開裂反応は極めて珍しい反応様式である。2位アミノ基と3位水酸基をカーバメート基で保護することによりエンド開裂反応が容易におこることを見出した。エンド開裂反応により生じる鎖状カチオンを還元やFreidel-Crafts反応により捕捉することにより、その存在を明らかにした。また、カーバメート基窒素原子上置換基効果を検討し、アセチル基の場合、完全に異性化することを見出した。これまでのグリコシド結合形成時にアノマー位の立体を決定するグリコシル化反応と異なり、複数の既存のグリコシド結合の1,2-trans 体を1,2-cis 体に変換可能であった。

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