anti-Bredt二重結合の歪みを活用した、高選択的なフラーレン新規反応の探索

研究課題情報

体系的番号
JP24750039 (JGN)
助成事業
科学研究費助成事業
資金配分機関情報
日本学術振興会(JSPS)

科研費情報

研究課題/領域番号
24750039
研究種目
若手研究(B)
配分区分
  • 基金
審査区分/研究分野
  • 理工系 > 化学 > 基礎化学 > 有機化学
研究機関
  • 大阪大学
研究期間 (年度)
2012-04-01 〜 2014-03-31
研究課題ステータス
完了
配分額*注記
4,550,000 円 (直接経費: 3,500,000 円 間接経費: 1,050,000 円)

研究概要

C60の位置選択的官能基化を試みるため、反応性の高いanti-Bredt二重結合を 有するフレロイド1・アザフレロイド2を合成中間体として用いて、種々の酸化剤、求電子剤、求核剤による反応を試みた。mCPBAを用いた酸化反応の場合、1にmCPBAを反応させるとエステル化合物が、2に対しては窒素架橋の脱離反応が観察された。2に対する強酸条件下の芳香族付加反応では、窒素架橋の置換基によって芳香族一付加体および五付加体が得られた。グリニャール試薬のような窒素配位能を有する求核剤の場合、その配位効果によって橋頭二重結合に対する位置選択的な付加反応が得られた。

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