全メチル化シクロデキストリンの合成

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  • Synthesis of permethylated cyclodextrins

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抄録

シクロデキストリン(CyD)は天然でんぷんから酵素的に合成される環状オリゴ糖であり、中央の疎水性空洞に空洞の大きさに応じた分子を包接し、食品・医薬品・サプリメントや香粧品として応用展開されている。近年では高分子と組み合わせてタフポリマーや自己修復材料としても注目を集めている。これらはすべてCyDの包接挙動を基盤としているが、CyD の3次元構造も着目すべき特質である。親水性基である水酸基をメチルエーテル化するとクロロホルムなどの極性有機溶媒可溶となる。本研究は天然でんぷんから生成される半合成高分子ポリ乳酸の改質可塑剤に使用することを目的として様々な大きさのシクロデキストリン全メチル化を行った。精製同定を達成した。

Cyclodextrins (CyDs) are naturally occurring α-(1,4)-linked cyclic maltooligosaccharides, consisting of six, seven to eight glucopyranosyl residues. Three hydroxyl groups are situated on the rims of the hydrophobic cavity. Treatment with methyl iodide and sodium hydride (NaH) in dry DMF gave permethyl-O--, -CyD and permethyl-O-hydroxypropyl--CyD. Purification was carried out with column chromatography and identification were confirmed by NMR and MALDI TOF-MS spectra.

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