2-メチルシクロペンタノン,2-メチルシクロヘキサノンとホルムアルデヒドとの反応

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タイトル別名
  • Reactions of 2-methylcyclopentanone and of 2-methylcyclohexanone with formaldehyde
  • 2 メチルシクロペンタノン 2 メチルシクロヘキサノン ト ホルムアルデヒド トノ ハンノウ

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説明

2-メチルシクロペンタノン〔1〕, 2-メチルシクロヘキサノン〔2〕とホルムアルデヒドとの酸性触媒下における縮合反応について検討した.〔1〕とホルムアルデヒドとの反応では, 2-アセトオキシメチル-2-メチルシクロペンタノン〔3〕および, 2-メチル-5-アセトオキシメチルシクロペンタノン〔4〕が, また, 〔2〕との反応では, 2-オキシメチル-2-メチルシクロヘキサノン〔5〕, そのアセテート〔6〕, 2-メチル-6-アセトオキシメチルシクロヘキサノン〔7〕, 2-(5-オキソ-2,4-ジオキサヘキシル)-2-メチルシクロヘキサノン〔8〕, 6-メチル-2,4,12,14-テトラオキサトリシクロ〔8.4.0.0^<1,6>〕テトラデカン〔9〕および, 2,4,8,10-テトラオキサ-11-メチルトリシクロ〔4.4.4.0^<1,6>〕-テトラデカン〔10〕が, それぞれ生成した.前者の反応では, メチロールアセテート以外に得られなかったのに対して, 後者の反応では, メチロール化合物および, 環状エーテル化合物が得られ, ビス-1,3-ジオキサン〔9〕が主反応生成物であった.これは, シクロアルカノンの骨格構造および, 置換基により, これらの反応が大きく影響をうけるためと考えられる.さらに, 〔2〕とホルムアルデヒドとの反応では, エノール性不飽和結合をエノールエステルとして固定することにより, その反応性に著しい相違が認められ, ビス-1,3-ジオキサン類の生成量が増加した.

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