The Synthesis of 2,3-Dimethoxy-5-methylbenzoquinone

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  • 2 3 ジメトキシー5 メチルベンゾキノン ノ ゴウセイ エイブン
  • 2,3-ジメトキシ-5-メチルベンゾキソンの合成
  • 2,3-ジメトキシ-5-メチルベンゾキソン ノ ゴウセイ

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抄録

論文(Article)

Abstract　2,3-Dimethoxy-5-methylbenzoquinone(2), the key intermediate of the synthesis of coenzyme Q, was synthesized from 2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde or 2-hydroxy-5-methylacetophenone via the intermediate 2,3-dimethoxy-5-methylphenol(3), the oxidation of 3 to 2 being effected by potassium dichromate.　The oxidation of 2-bromo-3,4,5-trimethoxytoluene with H_2O_2-acetic acid led to the formation of 6-bromo-2,3-dimethoxy-5-methylbenzoquinone(4).　　補酵素Ｑ合成の重要な中間体である2，3－ジメトキシ－5－メチルベンゾキノン(2)は，2－ヒドロキシ－5－メチルベンツアルデヒド又は2－ヒドロキシ－5－メチルアセトフェノンを出発原料とし，2，3ジメトキシ－5－メチルフェノール(3)をへて合成した。 3より2への反応は，3の重クロム酸カリウム酸化により行った。　　一方，2－ブロム－3，4，5－トリメトキシトルエンの過酸化水素－酢酸による酸化は， 補酵素Ｑ合成のもう一つの中間体である6－ブロム－2，3－ジメトキシ－5－メチルベンゾキノン(4) を生じた。

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