Syntheses of ω-Methylalkanols

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  • オメガ-メチルアルカノール ノ ゴウセイ エイブン
  • ω-メチルアルカノールの合成
  • ω-メチルアルカノール ノ ゴウセイ

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論文(Article)

Abstract　As the first step of preparing branched alkane compounds, ω-methylalkanols were synthesized as purely as possible. 10-Methylundecanol was prepared by Cason's procedure as follows. Diisohexylcadmium, derived from isohexyl bromide, was condensed with 5-carbethoxyvaleroyl chloride to produce 6-oxo-10-methylundecanoic acid, which was converted into 10-methylundecanoic acid by the Clemmensen reduction, and then 10-methylundecanol was produced by reduction of the latter compound with lithium aluminum hydride. At every stage in these reactions, it was estimated on gas and thin-layer chromatography (GLC and TLC, respectively) that each intermediate product was sufficiently pure, and moreover structures of 6-oxo-10-methylundecanoic acid and 10-methylundecanol were determined with NMR and mass spectra. Consequently, it was recognized that, if the refining of each intermediate product was carried out carefully, ω-methylalkanols could be prepared by this procedure with high purity.　　分技アルカン化合物合成の第一歩として，ω－メチルアルカノールを，できるだけ純粋に合成することを試みた。Casonの方法により，下記のようにして1O－メチルウンデカノールを合成した。臭化イソヘキシルより誘導したジイソヘキシルカドミウムと5－カルベトキシバレロイルクロリドの縮合により6－オキソ－10－メチルウンデカン酸を得，このもののクレメンゼン還元により10－メチルウンデカン酸とし，ついで水素化リチウムアルミニウムで還元して10－メチルウンデカノールとした。この合成に際しては，反応の各段階における生成物が充分純粋であることをガスクロマトグラフおよび薄層クロマトグラフで確かめながら反応を進め，また，主な生成物については，その構造をNMRまたは質量スペクトルで確かめた。以上の結果より，各中間生成物の精製に充分注意することにより， この方法で高純度のω－メチルアルカノールを合成しうることを確がめることができた。

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