ベンズアルデヒド類の熱分解反応機構

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  • Reaction mechanisms for pyrolysis of benzaldehydes

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抄録

ベンズアルデヒド類はバイオマスの熱分解における主要な反応生成物であり、それらはさらにベンゼン環の置換基の脱離反応や多環芳香族(炭や煤)を形成するような縮合反応へと反応が進行していく。これらの熱分解2次反応を明らかにするために、4-hudroxybenzaldehyde(HBA)，vanillin(VL)，syringaldehyde(SA)，veratrumaldehyde(VA)をモデル化合物として熱分解-GC/MSを行い、2次熱分解反応機構を検討した。HBAやVLからの熱分解生成物は2種しか検出されず、その反応機構が単純であったが、SAからは4種、さらにVAからは11種の熱分解生成物が検出され、2次熱分解反応が多様であることが示された。これらの基本的な熱分解反応はH･、HO･、OHC･、H3CO･などのホモリテイックなラジカル開裂や付加反応、それにメトキシル基からのメチル基の脱離やメトキシル基の分子内転移によるメチル基の生成を含む。さらにベンジル位のアルデヒド基はフェノール性水酸基と共役して熱分解反応に対して安定化していることが、その熱分解生成物の少なさから推測された。

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