anti-Bredt化合物の合成と2次元NMRによる構造解析

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タイトル別名
  • anti-Bredt カゴウブツ ノ ゴウセイ ト 2ジゲン NMR ニヨル コウゾウ カイセキ
  • Synthesis of anti-Bredt compounds and structural analysis by 2D NMR

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説明

橋頭位に2重結合を有する化合物はanti-Bredt化合物と呼ばれている.anti-Bredt化合物は複雑な構造を持ち,尚且つ生理活性を有するため,研究者にとって挑戦的な合成標的の一つとされる.近年ではインデノン誘導体から分子内[5+2]付加環化反応を行い,橋頭位に2重結合を持つビシクロ[4.4.1]骨格を有するシクロシトリノールの不斉全合成が達成された.これらの複雑な構造の構造決定は極めて重要なことである.さらに1次元NMRのみでの構造決定は困難であり,2次元NMR やX線結晶構造解析での構造の確認が必要である.本研究では,ピラゾールを出発原料とし,anti-Bredt化合物を合成し,2次元NMRによる橋頭位のオレフィン炭素の〔13〕C NMRの帰属を試みたので報告する.

The compounds possessing strained bridgehead double bond contradict Bredt's rule, thus these compounds were called as “anti-Bredt"compounds. These compounds possess complicated structure and physiological activity. Therefore, these are considered one of the most challenging targets for synthetic organic chemists. Recently, it was reported that asymmetric total synthesis of cyclocitrinol having bicyclo [4.4.1] skeleton with double bond at the bridgehead position via [5+2] cycloaddition reaction had been achieved. The determination of these complex structure is extremely important. Furthermore, the structural analysis is difficult when it performed using only 1D NMR. So it is necessary to confirm the structure using 2D NMR or X-ray crystal structure analysis. In this research, we performed the synthesis of anti-Bredt compounds using pyrazole as a starting material. Furthermore we exhibited structural analysis of synthesized anti-Bredt compounds by 2D NMR.

収録刊行物

  • 研究報告

    研究報告 63 13-18, 2020-03

    関東学院大学理工/建築・環境学会

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