Photoinduced Divergent Deaminative Borylation and Hydrodeamination of Primary Aromatic Amines

  • 塩塚, 朗
    九州大学大学院総合理工学府
  • 関根, 康平
    九州大学先導物質化学研究所 九州大学大学院総合理工学研究院
  • 土岐, 拓未
    九州大学大学院総合理工学府
  • 川島, 恭平
    九州大学先導物質化学研究所
  • 森, 俊文
    九州大学先導物質化学研究所 九州大学大学院総合理工学研究院
  • 國信, 洋一郎
    九州大学先導物質化学研究所 九州大学大学院総合理工学研究院

説明

We have developed the divergent deaminative borylation and hydrodeamination of primary aromatic amines using bis(pinacolato)diboron. These transformations can be switched by the reaction conditions. Mechanistic and computational studies have suggested that the cleavage of the C–N bond and the formation of C–B bond are unlikely to involve free aryl radical intermediates. However, hydrodeamination is shown to proceed via hydrogen atom transfer between the corresponding aryl radical and an ethereal solvent.

収録刊行物

  • Organic Letters

    Organic Letters 24 (23), 4281-4285, 2022-06-05

    American Chemical Society (ACS)

被引用文献 (2)*注記

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参考文献 (20)*注記

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