Hydrolysis of N-Phenylimide Herbicide Flumioxazin and Its Anilic Acid Derivative in Aqueous Solutions

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  • N-フェニルイミド系除草剤フルミオキサジンとそのアニリド酸誘導体の水中での加水分解

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N-フェニルイミド系除草剤フルミオキサジンのpH2.5～9.0における25±1℃での加水分解をカラムスイッチング法を用いたHPLC直接分析により調べた。フルミオキサジンの加水分解は塩基触媒的なイミド環の開環により、半減期4.1日（pH5.0）、16.1時間（pH7.0）、17.5分（pH9.0）の速さで進行した。生成したアニリド酸は、酸性、中性条件下でアミド結合の開裂によりさらに対応するアニリンとジカルボン酸へ分解するとともに、その一部は閉環反応によりフルミオキサジンを生成した。各反応速度のpH依存性に対する反応解析からアニリド酸の酸触媒的なアミド結合開裂は、非解離型のカルボキシル基が大きく関与する分子内反応であることが示唆された。

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