Umwandlungen von <i>Michael</i>‐Addukten an Nitroolefine in Carbonylverbindungen, 1,4‐Diaminobutane, Indole und Isochinoline
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説明
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Derivate von 1,3‐ und 1,4‐Dicarbonylverbindungen (<jats:bold>3, 5</jats:bold>) entstehen durch Umsetzung der <jats:italic>Michael</jats:italic>‐Addukte von thioacetal‐maskierten Acyl‐Anionen bzw. Enolaten an Nitroolefine (<jats:bold>2, 4</jats:bold>) nach dem Prinzip der <jats:italic>Nef</jats:italic>‐Reaktion. Reduktion derselben Addukte (<jats:bold>6, 8</jats:bold>) mit Lithiumaluminiumhydrid in Tetrahydrofuran/Dioxan führt zu Aminen (<jats:bold>7, 9</jats:bold>), aus denen leicht Indole (z. B. Bufotenin, <jats:bold>10</jats:bold>) oder Isochinoline (z. B. 4‐Dithianyl‐Derivate <jats:bold>15, 17</jats:bold>) nach bekannten Verfahren hergestellt werden können. Auch Zugangswege zu 1‐Dithianylisochinolinen (z. B. <jats:bold>25</jats:bold>) werden beschrieben. Alle diese Transformationen sind in präparativ nützlichem Maßstab und in guten Ausbeuten durchführbar. – Der Einfluß von Dithianylgruppen auf die NMR‐Verschiebung <jats:italic>peri</jats:italic>‐ständiger aromatischer Wasserstoffe im Isochinolin wird angegeben.</jats:p>
収録刊行物
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- Chemische Berichte
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Chemische Berichte 108 (6), 1946-1960, 1975-06
Wiley