Simple and rapid synthesis of some nucleoside derivatives: structural and spectral characterization
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En nuestra presente investigación, se sintetizó una nueva serie de derivados de nucleósidos (2-13) a partir de uridina (1) mediante reacciones de solo dos etapas mediante el método de acilación directa. En primer lugar, la uridina (1) se trató con cloruro de 4-t-butilbenzoilo en piridina a -5ºC y proporcionó el derivado de 5'-O-(4-t-butilbenzoil)uridina (2) con un excelente rendimiento. Para obtener productos más nuevos, el derivado de 5' -O-uridina se transformó aún más en una serie de derivados de 2',3' -di-O-acilo (2-13) que contienen una amplia variedad de funcionalidades en un solo marco molecular. Los rendimientos de los compuestos fueron superiores al 80%. Los compuestos del título sintetizados se caracterizaron por sus propiedades físicas, FTIR (espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier), espectroscopia de 1H-RMN (resonancia magnética nuclear) y análisis elemental.
Dans notre présente étude, une nouvelle série de dérivés nucléosidiques (2-13) a été synthétisée à partir de l'uridine (1) via seulement deux réactions en deux étapes par la méthode d'acylation directe. Premièrement, l'uridine (1) a été traitée avec du chlorure de 4-t-butylbenzoyle dans la pyridine à -5ºC et a donné le dérivé de 5´-O-(4-tbutylbenzoyl)uridine (2) avec un excellent rendement. Afin d'obtenir de nouveaux produits, le dérivé de 5´ -O-uridine a été transformé en une série de dérivés de 2 ´ ,3´ -di-O-acyle (2-13) contenant une grande variété de fonctionnalités dans un seul cadre moléculaire. Les rendements des composés étaient supérieurs à 80%. Les composés synthétisés ont été caractérisés par leurs propriétés physiques, FTIR (spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier), spectroscopie 1H-NMR (résonance magnétique nucléaire) et analyse élémentaire.
In our present investigation a new series of nucleoside derivatives (2-13) were synthesized from uridine (1) via only two step reactions by direct acylation method.Firstly, uridine (1) was treated with 4-t-butylbenzoyl chloride in pyridine at -5ºC and afforded the 5´-O-(4-tbutylbenzoyl)uridine derivative (2) in an excellent yield.In order to obtain newer products, the 5´-O-uridine derivative was further transformed to a series of 2´,3´-di-O-acyl derivatives (2-13) containing a wide variety of functionalities in a single molecular framework.The yields of the compounds were more than 80%.The synthesized titled compounds were characterized by their physical properties, FTIR (Fourier transform infrared spectroscopy), 1H-NMR (Nuclear magnetic resonance) spectroscopy and elemental analysis.
في تحقيقنا الحالي، تم تصنيع سلسلة جديدة من مشتقات النوكليوزيد (2-13) من اليوريدين (1) عبر تفاعلات من خطوتين فقط بطريقة الأسيتيل المباشر. أولاً، تمت معالجة اليوريدين (1) بكلوريد 4 - t- butylbenzoyl في البيريدين عند -5 درجة مئوية ومنح مشتق اليوريدين 5 '- O-( 4 - tbutylbenzoyl) (2) في عائد ممتاز. من أجل الحصول على منتجات أحدث، تم تحويل مشتق 5 '- O - uridine إلى سلسلة من مشتقات 2 '، 3 '- di - O - acyl (2-13) التي تحتوي على مجموعة واسعة من الوظائف في إطار جزيئي واحد. كانت غلة المركبات أكثر من 80٪. تميزت المركبات المعنونة المركبة بخصائصها الفيزيائية، FTIR (Fourier transforming infrared spectroscopy)، 1H - NMR (الرنين المغناطيسي) التحليل الطيفي وتحليل العناصر.
収録刊行物
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- Current Chemistry Letters
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Current Chemistry Letters 5 83-92, 2016
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詳細情報 詳細情報について
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- CRID
- 1360298764618296192
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- ISSN
- 1927730X
- 19277296
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- データソース種別
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- Crossref
- OpenAIRE