Synthese von (<i>S,S</i>)‐Diisotyrosin und dessen Einbau in ein Ansatripetid

説明

<jats:p><jats:bold>Der charakteristische Baustein der stark antibakteriellen Ansatripeptide WS‐43708 A und B</jats:bold> ist Diisotyrosin <jats:bold>1</jats:bold>. Durch stufenweisen enantioselektiven und diastereoselektiven Aufbau konnte verethertes <jats:bold>1</jats:bold> mit vier differenzierten Amino‐ und Carboxy‐Schutzgruppen erhalten werden (<jats:italic>ee</jats:italic> und <jats:italic>de</jats:italic> > 99%). Als Modell der Naturstoffe wurde das Ansatripeptid <jats:bold>2</jats:bold> synthetisiert. Der Ringschluß gelang über die linearen Pentafluorphenylester in 80% Ausbeute – unabhängig davon, an welcher “Seite” die zusätzliche Aminosäure zuvor eingebaut worden war.<jats:boxed-text content-type="graphic" position="anchor"><jats:graphic xmlns:xlink="http://www.w3.org/1999/xlink" mimetype="image/gif" position="anchor" specific-use="enlarged-web-image" xlink:href="graphic/must001.gif"><jats:alt-text>magnified image</jats:alt-text></jats:graphic></jats:boxed-text></jats:p>

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