Totalsynthese zweier racemischer Stercobiline‐IXα

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<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Die Doppelbindung von Δ<jats:sup>3</jats:sup>‐Pyrrolonen wird von Natrium in flüssigem Ammoniak unter <jats:italic>trans</jats:italic>‐Addition und von katalytischem Wasserstoff unter <jats:italic>cis</jats:italic>‐Addition reduziert. Eine Umwandlung der <jats:italic>cis</jats:italic>‐ in die <jats:italic>trans</jats:italic>‐Form ist mit Basen wie Kalium‐tert.‐butanolat möglich. Diese Beobachtungen ermöglichten die Synthese eines symmetrischen Stercobilinoids <jats:bold>14</jats:bold> mit bekannter Konfiguration und die Synthese zweier racemischer Stercobiline <jats:bold>22a</jats:bold> und <jats:bold>22b</jats:bold>.</jats:p>

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