Catalytic Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition of 2‐Isocyanatomalonate Esters and Unsaturated Imines: Synthesis of Highly Substituted Chiral γ‐Lactams
-
- Miguel Espinosa
- Departament de Química Orgànica, Facultat de Química Universitat de València C/ Dr. Moliner 50 46100 Burjassot Spain
-
- Gonzalo Blay
- Departament de Química Orgànica, Facultat de Química Universitat de València C/ Dr. Moliner 50 46100 Burjassot Spain
-
- Luz Cardona
- Departament de Química Orgànica, Facultat de Química Universitat de València C/ Dr. Moliner 50 46100 Burjassot Spain
-
- M. Carmen Muñoz
- Departament de Física Aplicada Universitat Politècnica de València Camí de Vera, S/N 46071 València Spain
-
- José R. Pedro
- Departament de Química Orgànica, Facultat de Química Universitat de València C/ Dr. Moliner 50 46100 Burjassot Spain
書誌事項
- 公開日
- 2017-09-21
- 権利情報
-
- http://onlinelibrary.wiley.com/termsAndConditions#vor
- DOI
-
- 10.1002/chem.201702777
- 公開者
- Wiley
この論文をさがす
説明
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Unlike their isocyano and isothiocyanato analogues, isocyanato esters remain almost unexplored as formal 1,3‐dipoles in asymmetric catalytic reactions. The first asymmetric formal [3+2] cycloaddition involving isocyanato esters and electrophilic alkenes is reported. Diisopropyl 2‐isocyanatomalonate reacts with α,β‐unsaturated <jats:italic>N</jats:italic>‐(<jats:italic>o</jats:italic>‐anisidyl) imines in the presence of a Mg(OTf)<jats:sub>2</jats:sub>–BOX complex to give highly substituted chiral pyrrolidinones featuring a conjugate exocyclic double bond with excellent yields and enantiomeric excesses up to 99 %. Several transformations of the resulting heterocycles, including the synthesis of a pyroglutamic acid derivative, have been carried out.</jats:p>
収録刊行物
-
- Chemistry – A European Journal
-
Chemistry – A European Journal 23 (59), 14707-14711, 2017-09-21
Wiley