Silyl‐Substituted Planar Chiral Phosphoric Acids with Ferrocene‐bridged Paracyclophane Frameworks: Synthesis, Characterization, and Uses in Enantioselective aza‐Friedel‐Crafts Reactions
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- Jérémy Stemper
- Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301 Université Paris-Sud Université Paris-Saclay 1 av. de la Terrasse 91198 Gif-sur-Yvette France
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- Kévin Isaac
- Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301 Université Paris-Sud Université Paris-Saclay 1 av. de la Terrasse 91198 Gif-sur-Yvette France
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- Nayan Ghosh
- Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301 Université Paris-Sud Université Paris-Saclay 1 av. de la Terrasse 91198 Gif-sur-Yvette France
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- Hortense Lauwick
- Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301 Université Paris-Sud Université Paris-Saclay 1 av. de la Terrasse 91198 Gif-sur-Yvette France
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- Gaëtan Le Duc
- Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301 Université Paris-Sud Université Paris-Saclay 1 av. de la Terrasse 91198 Gif-sur-Yvette France
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- Pascal Retailleau
- Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301 Université Paris-Sud Université Paris-Saclay 1 av. de la Terrasse 91198 Gif-sur-Yvette France
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- Arnaud Voituriez
- Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301 Université Paris-Sud Université Paris-Saclay 1 av. de la Terrasse 91198 Gif-sur-Yvette France
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- Jean‐François Betzer
- Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301 Université Paris-Sud Université Paris-Saclay 1 av. de la Terrasse 91198 Gif-sur-Yvette France
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- Angela Marinetti
- Institut de Chimie des Substances Naturelles, CNRS UPR 2301 Université Paris-Sud Université Paris-Saclay 1 av. de la Terrasse 91198 Gif-sur-Yvette France
書誌事項
- 公開日
- 2016-12-19
- 権利情報
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- http://onlinelibrary.wiley.com/termsAndConditions#vor
- DOI
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- 10.1002/adsc.201600920
- 公開者
- Wiley
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説明
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>This manuscript reports on a suitable method for the synthesis of paracyclophane type, ferrocene‐bridged chiral phosphoric acids, which bear silyl‐substituents on their paracyclophane frameworks. These acids have been obtained easily in enantiomerically pure form, by taking advantage of (<jats:italic>S</jats:italic>)‐(1‐phenyl‐2‐cyanoethyl)phosphorodiamidite as a phosphorylating agent. They have been used then as catalysts for aza‐Friedel‐Crafts reactions between indoles and imines, giving high catalytic activity and up to 98% enantiomeric excess.</jats:p><jats:p><jats:boxed-text content-type="graphic" position="anchor"><jats:graphic xmlns:xlink="http://www.w3.org/1999/xlink" mimetype="image/png" position="anchor" specific-use="enlarged-web-image" xlink:href="graphic/adsc201600920-toc-0001-m.png"><jats:alt-text>magnified image</jats:alt-text></jats:graphic></jats:boxed-text> </jats:p>
収録刊行物
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- Advanced Synthesis & Catalysis
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Advanced Synthesis & Catalysis 359 (3), 519-526, 2016-12-19
Wiley