Transanulare Wechselwirkungen bei [2.2]Phanen, III. [2,2](2,6)Naphthalinophan und [2.2](2,6)Naphthalinophan‐1,11‐dien
書誌事項
- 公開日
- 1973-07
- 権利情報
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- http://onlinelibrary.wiley.com/termsAndConditions#vor
- DOI
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- 10.1002/cber.19731060714
- 公開者
- Wiley
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説明
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Das chirale [2.2](2,6)Naphthalinophan <jats:bold>2</jats:bold> wurde ausgehend vom cyclischen Disulfid <jats:bold>7</jats:bold> über das Disulfon <jats:bold>8</jats:bold> durch Dampfphasen‐Pyrolyse synthetisiert. Die S‐analoge <jats:italic>Stevens</jats:italic>‐Umlagerung des aus 7 erhaltenen Bis‐sulfoniumsalzes <jats:bold>10</jats:bold> ergab <jats:bold>12</jats:bold>, aus dem über <jats:bold>13</jats:bold> das [2.2](2,6)Naphthalinophan‐1,11‐dien <jats:bold>4</jats:bold> erhalten wurde. Bei diesen Synthesen war das Entstehen der achiralen Verbindungen <jats:bold>1</jats:bold> und <jats:bold>3</jats:bold> nicht nachzuweisen. Katalytische Hydrierung überführte <jats:bold>4</jats:bold> in <jats:bold>2</jats:bold>. — Über diastereomere Charge‐Transfer‐Komplexe mit (−)‐2‐(2,4,5,7‐Tetranitro‐9‐fluorenyliden‐aminooxy)propionsäure ließ sich <jats:bold>2</jats:bold> in seine Enantiomeren trennen. Anhand sterischer Modelle der Komplexe wird für (−)‐;<jats:bold>2</jats:bold> die <jats:italic>S</jats:italic>‐Chiralität vorgeschlagen. — Die spektroskopischen Eigenschaften von <jats:bold>2, 4</jats:bold> und den in der voranstehenden Arbeit<jats:sup>1)</jats:sup> beschriebenen [2.2]Phanen werden unter dem Gesichtspunkt der transanularen Wechselwirkung und der Moleküldeformation diskutiert.</jats:p>
収録刊行物
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- Chemische Berichte
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Chemische Berichte 106 (7), 2203-2216, 1973-07
Wiley