Reaktionen aktiver Methylenverbindungen mit Aziden, I. Eine neue Synthese für α‐Diazo‐β‐dicarbonylverbindungen aus Benzolsulfonylaziden und β‐Diketonen
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<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>β‐Dicarbonylverbindungen wie Dimedon, 5.5‐<jats:italic>spiro</jats:italic>‐Pentamethylen‐cyclohexandion‐(1.3), Perinaphthindandion‐(1.3), Bindon, Barbitursäure und Acetylaceton reagieren mit (<jats:italic>p</jats:italic>‐substituierten) Benzolsulfonylaziden in Gegenwart von Basen (äthanol. Kaliumäthylat, wäßr. äthanol. Kalilauge, Natriumcarbonat, Ammoniak) unter Bildung der αDiazo‐β‐diketone (Ia—b, II, III, Va, VII) und entsprechender Benzolsulfonylamide. Im Falle des Dimedons tritt mit <jats:italic>p</jats:italic>‐Nitrobenzolsulfonylazid noch ein Azokupplungsprodukt (IV) auf, dessen Struktur diskutiert wird. Malonester und β‐Ketocarbonsäureester (Acetessigester und Benzoylessigester) erleiden außer der Umwandlung in die Diazoverbindungen Verdrängung des Äthoxy‐Restes der Estergruppe durch das bei der Reaktion entstehende Benzolsulfonylamid (Vb—d).</jats:p>
収録刊行物
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- Justus Liebigs Annalen der Chemie
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Justus Liebigs Annalen der Chemie 676 (1), 101-109, 1964-09-24
Wiley
