Reaktionen von Dihalogencarbenen mit Enoläthern

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公開日
1967-02-08
権利情報
  • http://onlinelibrary.wiley.com/termsAndConditions#vor
DOI
  • 10.1002/jlac.19677100106
公開者
Wiley

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説明

<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Zahlreiche Enoläther (Tabb. 1 und 2) werden mit Haloformen und Äthylenoxid in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt. Dabei entstehen um 1 C‐Atom verlängerte, α.β‐ungesättigte α‐Halogenacetale der Typen <jats:bold>5,6</jats:bold> und <jats:bold>7</jats:bold>. Die Reaktion mit Dichlorfluormethan liefert die auf anderem Wege schwer zugänglichen Acetale mit α‐Fluoracrolein‐Struktur. Cyclische Enoläther ergeben entsprechen um 1 C‐Atom erweiterte monocyclische Verbindungen. <jats:italic>cis</jats:italic>‐ und <jats:italic>trans</jats:italic>‐Propenyl‐äther reagieren mit Chloroform/Äthylenoxid hauptsächlich zum ungesättigten <jats:italic>trans</jats:italic>‐Acetal <jats:bold>9</jats:bold>. In einigen Fällen sind Primäraddukte mit Cyclopropan‐Struktur faßbar. Gelegentlich wird die Bildung von Dienen beobachtet, z. B. 2‐Chlor‐3‐äthoxy‐cyclohexadien‐(1.3) <jats:bold>(35)</jats:bold> aus Cyclopentenyl‐äthyl‐äther. Die Struktur der erhaltenen Verbindungen wird teils auf chemischem Wege, teils mit Hilfe der NMR‐Spektren sichergestellt. Die Reaktivität der Verbindungen ist an einzelnen interessanten Verbindungen geprüft worden.</jats:p>

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