Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie IV Mit Sekundär‐Reaktionen gekoppelte α‐Additionen von Immonium‐Ionen und Anionen an Isonitrile

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公開日
1962-01-07
権利情報
  • http://onlinelibrary.wiley.com/termsAndConditions#vor
DOI
  • 10.1002/ange.19620740103
公開者
Wiley

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<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Die mit Sekundär‐Reaktionen gekoppelte α‐Addition von Immonium‐Ionen und Anionen (OH<jats:sup>−</jats:sup>, SeH<jats:sup>−</jats:sup>, S<jats:sub>2</jats:sub>O<jats:sub>3</jats:sub><jats:sup>2−</jats:sup>, N<jats:sub>3</jats:sub><jats:sup>−</jats:sup>, NCO<jats:sup>−</jats:sup>, NCS<jats:sup>−</jats:sup>, R‐CO<jats:sub>2</jats:sub><jats:sup>−</jats:sup>, RO‐CO<jats:sub>2</jats:sub><jats:sup>−</jats:sup>) an Isonitrile ermöglicht einstufige Synthesen organischer Stickstoff‐Verbindungen aus zwei bis fünf Komponenten. Durch Kondensation von Aminen (Ammoniak, prim. und sek. aliphatische und aromatische Amine, Hydrazine) und Aldehyden oder Ketonen mit Isonitrilen und Säuren sind so beispielsweise α‐Amino‐carbonsäure‐amide, ‐thioamide, ‐selenoamide, 1.5‐disubstituierte Tetrazole, Hydantoin‐ und Thiohydantoin‐imide, α‐Acylamino‐carbonsäure‐amide, Oligopeptid‐Derivate, β‐Lactame, Penicillansäure‐Derivate, Urethane, Diacylimide und Hydrazin‐Abkömmlinge zugänglich. Die Umsetzungen sind einfach auszuführen und verlaufen unter schonenden Bedingungen. Ausbeuten über 90% sind nicht selten.</jats:p>

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