Die hydrolytische Spaltung einiger Sulfonamid‐Diuretika

説明

<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Bei der Hydrolyse von Chlorothiazid <jats:bold>(1)</jats:bold> im alkalischen Milieu wurden neben 4‐Amino‐6‐chlorbenzol‐1,3‐disulfonamid <jats:bold>(2)</jats:bold> Ameisensäure und Formaldehyd nachgewiesen. Letzterer entsteht aus der intermediär gebildeten Ameisensäure durch Reduktion mit <jats:bold>2</jats:bold>.</jats:p><jats:p>Aus Quinethazon <jats:bold>(3)</jats:bold> bilden sich 3‐Carbamido‐4‐amino‐6‐chlorbenzol‐1‐sulfonamid <jats:bold>(4)</jats:bold> und Propionaldehyd. Als Nebenprodukt fällt dabei das dehydrierte Quinethazon <jats:bold>5</jats:bold> an.</jats:p><jats:p>Furosemid <jats:bold>(6)</jats:bold> hydrolysiert, vornehmlich im sauren Milieu, zu 4‐Chlor‐5‐sulfamoyl‐anthranilsäure <jats:bold>(7)</jats:bold> und Furfurylalkohol <jats:bold>(8)</jats:bold>, der rasch weiter zur Laevulinsäure <jats:bold>(9)</jats:bold> umgesetzt wird.</jats:p><jats:p>Mefrusid und Clopamid werden in wäßrigem Milieu weder unter sauren noch unter alkalischen Bedingungen gespalten.</jats:p>

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