Untersuchungen zur Hydrazon‐Azo‐ und ‐En‐hydrazin‐Tautomerie sowie entsprechender Tautomerien bei Semicarbazonen durch Wasserstoffaustausch
書誌事項
- 公開日
- 1967-06
- 権利情報
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- http://onlinelibrary.wiley.com/termsAndConditions#vor
- DOI
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- 10.1002/cber.19671000625
- 公開者
- Wiley
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説明
<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Hydrazone und Semicarbazone einer Reihe von Aldehyden und Ketonen tauschen in neutralem Äthanol keinen an Kohlenstoff gebundenen Wasserstoff aus, d. h. daß Azo‐ (<jats:bold>1</jats:bold>) und En‐hydrazin‐Tautomere (<jats:bold>3</jats:bold>) auch nicht in sehr geringer Konzentration vorhanden sind. In äthanol. Kaliumhydroxid‐Lösung tauschen Aldehydderivate mit mono‐substituiertem Stickstoff den am Carbonylkohlenstoffatom gebundenen Wasserstoff und, wenn vorhanden, auch α‐ständige Wasserstoffe aus. Bei Benzaldehyd‐phenylhydrazon und <jats:italic>p</jats:italic>‐substituierten Derivaten <jats:bold>5a–5k</jats:bold> wird gezeigt, daß die Austauschgeschwindigkeiten der Hammett‐Gleichung genügen. Ein Substituent, der im Benzaldehyd‐Teil die Austauschgeschwindigkeit erhöht, erniedrigt diese um einen ähnlichen Betrag im Phenylhydrazin‐Teil und umgekehrt. Die Gleichgewichts‐konstante ω‐Benzolazo‐toluol (<jats:bold>6</jats:bold>) ⇌ Benzaldehyd‐phenylhydrazon (<jats:bold>5a</jats:bold>) wurde zu 1–10<jats:sup>8</jats:sup> bestimmt. Benzaldehyd methylphenylhydrazon zeigt keinen Wasserstoffaustausch. Im Croton‐aldehyd‐semicarbazon tauschen aufgrund der Hydrazon/Azo/En‐hydrazin‐Tautomerie und des Vinylogieprinzips alle Wasserstoffpositionen aus.</jats:p>
収録刊行物
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- Chemische Berichte
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Chemische Berichte 100 (6), 1949-1960, 1967-06
Wiley
