Die Strukturen von C‐Fluorocurin, C‐Mavacurin und Pleiocarpamin. 57. Mitteilung über Curare‐Alkaloide

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抄録

<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Die Alkaloide C‐Mavacurin, C‐Fluorocurin und C‐Alkaloid Y aus Calebassen‐Curare und südamerikanischen <jats:italic>Strycknos</jats:italic>‐Arten sind mit dem Indolalkaloid Pleiocarpamin aus <jats:italic>Pleiocarpa mutica</jats:italic> B<jats:sc>ENTH</jats:sc>. und <jats:italic>Hunteria eburnea</jats:italic> P<jats:sc>ICHON</jats:sc> in Beziehung gesetzt worden. Diese Beziehungen erlauben die Festlegung der Natur der Hydroxyl‐gruppe in den Curare‐Alkaloiden und machen in den früher abgeleiteten Formelneine Abänderung des Ringes E im Sinne der neuen Formeln <jats:bold>8</jats:bold>,<jats:bold>16</jats:bold> und <jats:bold>19</jats:bold> notwendig;daraus folgt auch die Strukturformel 1 für Pleiocarpamin. Weitere chemische Um‐wandlungen stützen diese Formeln und ermöglichen die Ableitung der relativen Stereochemie der Alkaloide. 100‐MHz‐Protonenresonanz‐Spektren zusammen mit Spin‐Entkoppelungs‐Experimenten erlaubten die Identifizierung aller fur das Ringgerüst charakteristischen Protonen und eine unabhängige Ableitung der stereochemischen Verhältnisse. Schliesslich werden noch die Massenspektren der Alkaloide und ihrer Derivate diskutiert.</jats:p>

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