Regioselektiver Brom/Lithium‐Austausch bei 2,5‐Dibrom‐1‐nitrobenzol. – Eine einfache Synthese von 4‐Brom‐2‐nitrobenzaldehyd und 6,6′‐Dibromindigo

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<jats:title>Abstract</jats:title><jats:p>Die Reaktion von Phenyllithium mit 2,5‐Dibrom‐1‐nitrobenzol (<jats:bold>1</jats:bold>) in Tetrahydrofuran bei –105°C ergibt mit ausgezeichneter Regioselektivität die Lithium‐Verbindung <jats:bold>2</jats:bold>, die durch Umsetzung mit Dimethylformamid mit 92proz. Ausbeute den 4‐Brom‐2‐nitrobenzaldehyd (<jats:bold>3</jats:bold>) liefert. Der isomere Aldehyd <jats:bold>4</jats:bold> wird nicht gebildet. In analoger Weise läßt sich auch der 5‐Brom‐2‐nitrobenzaldehyd (<jats:bold>6</jats:bold>) aus 2,4‐Dibrom‐1‐nitrobenzol (<jats:bold>5</jats:bold>) erhalten. Aus dem Aldehyd <jats:bold>3</jats:bold> und Nitromethan kann auf einfache Weise der Antike Purpur (<jats:bold>7</jats:bold>) synthetisiert werden.</jats:p>

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