ナフトジオキサボリンを経由ずる3-置換ベンゾクロモン類の合成

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タイトル別名
  • Synthesis of 3-Substituted Benzochromones from Alkyl-substituted naphthodioxaborins
  • ChemInform Abstract: Synthesis of 3‐Substituted Benzochromones from Alkyl‐Substituted Naphthodioxaborins.

説明

2- ナフトール1または1-ナフトール2は酢酸3aまたはプロピオン酸3b,フェニル酢酸3c,3-フェニルプロピオン酸3dと三フッ化ホウ素存在下に反応させると,ナフトール環がアシル化され,ホウ素が結合,配位したアルキル置換 difluoronaphthodioxaborinium 分子内塩 4a-d, 5a-d がそれぞれ収率よく得られた。これらのアルキル置換 difluoronaphthodioxaborinium 分子内塩を等モルの Vilsmeier 試剤 (DMF/POCl3) と反応させると,ジメチルアミノメチレン化を経て閉環し,鮒応する3-置換ベンゾクロモン類6b-d,7b,7dが高収率で得られた。しかし, naphthodioxaborinium 分子内塩のうち 4a,5a,5c では 2-(ジメチルアミノ)ビニル型化合物 8a,9a,9c を生成するにとどまった。これらは酸処理によってベンゾクロモン誘導体 6a,7a,7c に導かれた。また 8a,9a と臭素との反応はプロモ置換ベンゾクロモン誘導体 6e,7e を生成した。さらに, 4a と 5a と2倍モルの Vilsmeier 試剤との反応ではホルミル置換ベンゾクロモン誘導体 6f,7f が生成した。また,これらの反応経路について検討した。

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