グリコシルジフェニルホスファートを用いる１，２－ｃｉｓ－α－グリコシド結合の立体選択的構築とα－ガラクトシルセラミド（ＫＲＮ７０００）の合成
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- Nambu Hisanori
- Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University
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- Nakamura Seiichi
- Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University
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- Suzuki Noritoshi
- Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University
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- Hashimoto Shunichi
- Faculty of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido University
書誌事項
- タイトル別名
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- Stereocontrolled Construction of 1,2-cis-.ALPHA.-Glycosidic Linkages Using Glycosyl Diphenyl Phosphates and Synthesis of .ALPHA.-Galactosylceramide KRN7000
- グリコシルジフェニルホスファートを用いる1,2-cis-α-グリコシド結合の立体選択的構築とα-ガラクトシルセラミド(KRN7000)の合成[含 英語文]
- グリコシルジフェニルホスファート オ モチイル 1 2 cis アルファ グリコシド ケツゴウ ノ リッタイ センタクテキ コウチク ト アルファ ガラクトシルセラミド KRN7000 ノ ゴウセイ ガン エイゴブン
- Stereocontrolled Construction of 1,2-cis-α-Glycosidic Linkages Using Glycosyl Diphenyl Phosphates and Synthesis of α-Galactosylceramide KRN7000
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抄録
汎用性が高く立体選択的な1,2-cis-α-グリコシル化反応の開発は、糖鎖合成化学における重要な課題である。最近、我々はグリコシルジフェニルホスファートを糖供与体として用いる1,2-cis-α-グリコシド結合の高立体選択的構築を達成した。ベンジル基で保護したグルコースおよびガラクトース糖供与体、アセチル基で保護した2-アジド-2-デオキシ糖供与体を用いた場合、ジオキサン/エーテル(1:1)混合溶媒中0.05–0.2 当量の過塩素酸存在下で種々の受容体アルコールのグリコシル化反応を行うと、良好な収率かつα-選択性で対応するグリコシドが得られた。本法を利用することで、CD1d分子を介してナチュラルキラー(NK)T細胞を活性化するα-ガラクトシルセラミド(KRN7000)の立体選択的合成を達成した。
収録刊行物
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- Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｇｌｙｃｏｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｇｌｙｃｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ
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Ｔｒｅｎｄｓ ｉｎ Ｇｌｙｃｏｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｇｌｙｃｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ 22 (123), 26-40, 2010
FCCA(Forum: Carbohydrates Coming of Age)
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キーワード
詳細情報 詳細情報について
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- CRID
- 1390001204370732416
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- NII論文ID
- 10027507942
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- NII書誌ID
- AA10995236
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- COI
- 1:CAS:528:DC%2BC3cXhtVajtbzJ
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- ISSN
- 18832113
- 09157352
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- NDL書誌ID
- 10771123
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- 本文言語コード
- ja
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- データソース種別
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- JaLC
- NDL
- Crossref
- CiNii Articles
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- 抄録ライセンスフラグ
- 使用不可