芳香族スルホン酸クロリドと第三級アミンの反応

DOI Web Site

書誌事項

タイトル別名
  • The Reaction of Tertiary Amines with Arenesulfonyl Chloridest
  • 親電子試薬と第三級アミンの反応　Ｉ　　芳香族スルホン酸クロリドと第三級アミンの反応

説明

ベンゼン中で,1-アザビシクロ[2.2.2]オクタン(ABCO)は P-トルエンスルホン酸クロリド〔1a〕と容易に反応して1-(P-トリルスルホニル)-4-(2-クロロエチル)ピペリジン〔2a〕と塩様生成物を与えた。塩様生成物をP-トルエンスルホン酸水溶液で処理すると,水に難溶な1-[2[1-(p-トリルスルホニル)-4-ピペリジニル]エチル]キヌクリジニウム=P-トルエソスルホナート〔5〕を得た. この反応におけるスルホンアミド〔2a〕の収率におよぼす反応条件の影響を検討した結果,ベソゼソ,トルエン,四塩化炭素,THFなどの非極性または極性の低い溶媒中ではよい収率で〔2a〕を与えたが,DMF,DMAc,ニトロメタンなどの非プロトン性極性溶媒中ではきわめて低収率であった。しかしながら,アセトニトリル中では非極性溶媒中と同程度のよい収率で〔2a〕を与えた。また反応温度が高いほど高収率であった。スルホン酸クロリドの芳香環上のρ-位置換基については,OCH3>CH3>H>Cl>NO2の順に高収率でスルホンアミド〔2a-e〕を与えた。ベンゼン中での〔1a〕と種々の第三級アミンの反応を検討した結果,1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン(DABCO)や1-メチルピロリジンは高収率で開環型スルホンアミド〔6a〕,〔7〕を与えたが,トリエチルアミソ,1-メチルおよび 1-エチルピペリジン,4-メチルモルホリンはほとんどスルホンアミドを与えなかった。

収録刊行物

キーワード

詳細情報 詳細情報について

問題の指摘

ページトップへ