置換ベンジルホスホン酸誘導体の光によるC-P結合の開裂反応

DOI Web Site Web Site

書誌事項

タイトル別名
  • Photochemical C-P Bond Cleavage of Some (Substituted Benzyl)phosphonic Acid Derivatives
  • チカン ベンジルホスホンサン ユウドウタイ ノ ヒカリ ニ ヨル C P ケツ

この論文をさがす

抄録

数種の置換ベンジルポスホン酸を合成して,その光化学反応の挙動について検討した。ニトロ-,ベンゾイル-およびフェニルスルポニルベンジルポスホン酸はアル力リ水性溶液として,パイレックスガラス容器で,高圧水銀灯を用いて光照射すると容易にC-P結合は切れ,対応する置換トルエン誘導体とオルトリン酸を効率よく生じる。この反応は光による分子内電子移動で始まりラジカルアニオンを経て置換ベンジルアニオンとメタリン酸モノマー陰イオンを生じるものと考えられる。ここで発生するメタリン酸モノマー陰イオンを利用してリン酸エステルの合成を行なった。すなわちp-(ベンゾイルベンジル)ホスホン酸を用い,無水アルコール中,1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデク-7-エンを塩基として用い,光照射することによって高収率でリン酸エステルを得ることができた。

収録刊行物

キーワード

詳細情報 詳細情報について

問題の指摘

ページトップへ