アルキンと単体硫黄との反応によるチオフェン誘導体の生成におよぼす単体セレンおよび単体テルルの触媒作用

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  • Catalysis of Elemental Selenium and Tellurium in the Formation of Thiophene Derivatives from Alkyne and Elemental Sulfur
  • アルキントタンタイイオウ

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抄録

アルキン(アセチレンジカルボン酸ジメチル〔1a〕,およびジフェニルアセチレン〔1b〕)と単体硫黄との反応によるチオフェン誘導体の生成において,単体セレンおよび単体テルルは触媒として働き,穏和な条件下でチオフェン誘導体を生成させることができる。100mmolの〔1a〕,40mmolの硫黄を用いた110℃ 無触媒の24時間の反応において,2,3,4,5-チオフェンテトラカルボン酸デトラメチル〔2a〕の収量は5%に過ぎないが,0.04mmolのセレンの添加によって〔2a〕の収量は22%になり,Seの添加量を0.48,4.0mmolに増すと〔2a〕の収量は39,53%に上昇する。単体テルルも〔2a〕の生成に触媒として働き,上と同じ条件下での,0.2mmolのテルルの添加は〔2a〕の収量を38%にする。<BR>(η-シクロペンタジエニル)コバルト(1)種を触媒とする〔1a〕と単体硫黄とからの〔2a〕の生成にも単体セレンは促進効果をもつ。〔1a〕100mmol,硫黄40mmol,(η-シクロペンタジエニル)(1,5-シクロオクタジエン)コバルト(I)0.2mmolを用いた110℃,24時間の反応での〔2a〕の収量58%は40mmolのゼレンの添加によbて75%に上昇する。<BR>〔b〕25mmol,硫黄10mmolを用いた140℃,24時間の反応において10mmolのセンンは2,13,4,5-テトラフェニルチオフェンの収量を2から10%に向上させる。

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