S-アシル=Se-フェニル=セレノスルフィドによるアミンの選択的アシル化反応

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タイトル別名
  • Selective Acylation of Amines by S-Acyl Se-Phenyl Selenosulfides
  • S アシル Se フェニル セレノスルフィド

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抄録

チオカルボン酵から容易碑得られるβ-アシル=Se-フェ4ル=セレノスルフィド〔1〕の活性アシル体としての性質について検討した。S-ベンゾイル=Se-フェニル=セレノスルフィド〔la〕とアミンとの反応について検討し,アミド生成物の収率を上げるには添加物が必要である。なかでも,酢酸水銀(II)がもっともよいことがわかった。この方法により,ベンジルアミンなどの第一級アミン,ピロリジンなどの第二級アミン,2-アミノエタノールなどのヒドロキシル基を有するアミンを容易にアシル化することができる。プトレシン,カダベリン,スペルミジンなども簡便にジベンゾイル化された。スペルミジンとS-シンナモイル=Se-フェニル=セレノスルフィドとの反応によりマイテニンを合成した。このように各種アミンを温和な条件で,選択的にアシル化できる試薬として,セレノスルフィド〔1〕は有用である。

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