アシルポリメチルベンゼン-トリフルオロ酢酸系による芳香族基質へのトランスアシル化反応

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タイトル別名
  • Aromatic Transacylation with Acylpolymethylbenzene-Trifluoroacetic Acid System
  • 芳香族トランスアシル化反応 IV  アシルポリメチルベンゼン‐トリフルオロ酢酸系による芳香族基質へのトランスアシル化反応

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説明

アセチルペンタメチルベンゼンといくつかの潜性な芳香族炭化水素類をトリフルオロ酢酸中で加熱すると,分子間トランスアセチル化が起こりアセチルアレーン類を与えた。一部メチル基の不均化反応を併発するが,トリフルオロメタンスルホン酸,フルオロ硫酸,塩化アルミニウムも同様な触媒効果を示した。種々のアシルポリメチルベンゼンとアニソールをトリフルオロ酢酸中で加熱すると,トランスナシル化が起こり,アシルアニソールを与えた。アシル基としてアロィル基よりもアルカノイル基の方が高いトランスアシル化率を示した。このトランスアシル化反応はナシルポリノチルベシゼンとトリフルオロ酢酸からポリメチルベンゼンとカルボン酸トリフルオロ酢酸無水物を生じ,ついで,この混合酸無水物がアレーン類をアシル化する二段階の機構で進行すると考えた。

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