チオヒドロキシルアミン誘導体の安息香酸無水物および置換ベンズアルデヒドに対する反応性

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  • Reactivity of Thiohydroxylamines toward Benzoic anhydride and Benzaldehydes.
  • チオヒドロキシルアミン ユウドウタイ ノ アンソクコウサン ムスイブツ オヨビ

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S-チオカルバモイル,S-アロイル,および8-(N-フニニルベンズイミドイル)チオヒドロキシルアミン類におけるアミノ基の反応性に注目し,安息香酸無水物によるベンゾイル化とベンズアルデヒド類によるイミン化合物の生成について検討した。これらのチオヒドロキシルアミン類はいずれも,熱および酸に対してやや不安定であるにもかかわらず,比較的に穏和な条件で対応するN-ベンゾイル誘導体および一連の薪規なイミン誘導体が,かなりよい収率で得られた。このことから,これらの化合物のアミノ基はアミン類ほどの活性はないものの,アミド類のものよりも高い活性を有しているものと考えられた。3-チオカルバモイルチオヒドロキシルアミンとアルデヒドとから誘導されるイミン化合物は銀イオンに対して特異的な親和性を示し,銀塩と1:1の付加体を生成することも見いだした。

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