α,β-不飽和ケトン類を用いるβ-ニトロケトン類の合成

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  • Synthesis of β-Nitro Ketones from α, β-Unsaturated Ketones with Sodium Nitrite-Acetic Acid
  • α，β‐不飽和ケトン類を用いるβ‐ニトロケトン類の合成

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亜硝酸ナトリウムと酢酸を用いる3-ブテン-2-オン〔1a〕の反応で4-ニトロ-2-ブタノン〔2a〕が得られることを見いだした。たとえばテトラヒドロフラン溶媒中,18時間反応させるとβ-ニトロケトン類[2a]が収率82%で得られた。一方,この反応をジメチルスルホキシド,N,N-ジメチルホルムアミドおよびエタノールなどの溶媒中で行なうとβ-ニトロケトン類[2a]のほかに3-ブテン-2-オン[1a]の二量化した trans-3-オクテン-2,7-ジオソ〔3〕が得られた。さらにテトラヒドロフラン溶媒中,亜硝酸ナトリウムと酢酸を用いてオレフィン部に置換基のない各種α,β-不飽和ケトン類[1]との反応からβ-ニトロケトン類[2]が収率よく得られた。このβ-ニトロケトン類[2]を合成する反応条件ならびに反応機構ついて研究を行なった。

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