N-(フェニルスルホニル)フタルイミドおよびN-メシルフタルイミドとアミン類の反応

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  • The Reaction of N-(Phenylsulfonyl)phthaiimide and N-Mesylphthalimide with Various Amines

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N-(フェニルスルホニル)フタルイミド(PSPI)およびN-メシルフタルイミド(MSPI)と各種アミンの反応によるN-置換フタルイミドの生成について検討した。PSPIとアニリンを室温,THF中で反応させると開環付加体のN-フェニル-N -(フェニルスルポニル)フタルアミド[1a]が生成したが,一方,塩基触媒の存在下にTHF中で,あるいは塩基性溶媒中で反癒させるとN-フェニルフタルイミド[2]が得られた。同様にして,MSPIとアニリンからN-メシル-N -フェニルフタルアミド[1b]と[2]が合成された。開環付加体の[1a]および[1b]は,それぞれ160℃に加熱することによりスルホンアミドの脱離をともなって[2]に転化した。PSPIはまた各種のアミンとエタノール中,80℃で反応して好収率でN-置換フタルイミドを生成した。

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