液体アンモニア中における芳香族ニトロ化合物と硫化水素ナトリウムとの反応

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タイトル別名
  • The Reactions of Aromatic Nitro Compounds with Sodium Hydrosulfide in Liquid Ammoniat

説明

液体アンモニア中,ハロベンゼンおよびハロニトロベンゼンとNaSHとの反応では,求核置換反応が容易に起こることがわかったので,芳香族ニトロ化合物とNaSHとの反応に拡張した。<BR>9-ニトロアントラセン[1]および1,2-ジニトロベンゼン[2]とNaSHとの反応では,それぞれms-ジアントリルジスルフィドおよび2,2'-ジニトロフェニルジスルフィドがほぼ定量的に得られた。1-ニトロナフタリン[3]とNaSHとの反応では,4,4'-ジニトロジナフチルジスルフィドと4,4なジアミノジナフチルジスルフィドが得られた。2-[4]および4-ニトロトルエン[5]とNaSHを125℃,20時間反応させた結果,メチル基が酸化されると同時にニトロ基が還元された生成物を得た。その他のニトロ化合物とNaSHとの反応では,相当する置換アニリンおよび置換アゾベンゼンを得た。なお,これらの反応機構についても考察した。

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