第三アミンとエチレンオキシドの転位反応およびポリオキシエチレンアルキルアミン合成中の着色

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タイトル別名
  • Rearrangement of Ethylene Oxide by Tertiary Arnine and the Coloration of Polyoxyethylene Alkylamine

説明

いろいろの第一,第二アミンにエチレンオキシドを付加させて,ポリオキシエチレソアルキルアミソを合成するさい,反応途上でいちじるしい着色が認められる。この着色はエチレソオキシド中に不純物として含まれている微量のアセトアルデヒドによるものと考えられていた。しかし,いろいろの実験から,第三アミンであるポリオキシエチレンアルキルアミソ自体が反応中にエチレンナキシドをアセトアルデヒドに転位させている新しい事実を認め,ポリオキシエチレンアルキルアミン合成中の着色は,エチレソオキシド中にもともと含まれていた微量のアセトアルデヒドによるのではなく,転位によって二次的に生成したアセトアルデヒドが原因していることを確認した。また,着色物質中に,クロトンアルデヒドが存在していることをガスクロマトグラフィーで認め,着色物質は,アセトアルデヒドが第三アミンによってアルドール縮合したポリエソ構造を有するものであると考えられた。これら着色機構の検討から,着色度の非常に少ないポリオキシエチレソアルキルアミソの合成法を見いだした。

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