ベンジルGrignard試薬とハロゲン化アシル類の反応

書誌事項

タイトル別名
  • Reactions of Benzyl Grignard Reagents with Acyl Halides

説明

ベンジルGrignard試薬とハロゲン化アシル類の反応を溶媒を変え詳細に検討した。ベンジルGrzgnard試薬と塩化アセチルの反応で生成物[1],[2](R=CH3)が同時に生成する。[1],[2](R=CH3)の生成割合は溶媒の塩基性に左右され,[1]の生成しやすさはTHF+HMPA>THF+Diglyme>THF+EtgN>THF>Et20の順であった。金属の影響についてはC-Li>C-Mg>C-AIの順にイオン結合性の大きいものほど異常生成物[2](R=CH3)を生成し難い。種々のハロゲン化アシルとの反応の結果異常生成物[2]の生成しやすさはCH3COCl>(CH8)2CHCOCl>C6H5COCl>C6H11COClの順でハロゲン化アシルの反応性の順と一致している。これらの結果から,さきに報告したアルデヒド類の場合と比較検討し反応機携について考察した。

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