メチレン結合型レゾルシノール環状オリゴマーの合成

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タイトル別名
  • Synthesis of Methylene-bridged Cyclic Resorcinol Oligomer
  • メチレン ケツゴウガタ レゾルシノール カンジョウ オリゴマー ノ ゴウセイ

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説明

レゾルシノール骨格を有するメチレン結合の環状4量体 (カリックス[4]レゾルシンアレーン) の合成経路を確立した。まず, 1,3-ジメトキシベンゼンとパラホルムアルデヒドとを, 塩酸触媒下, エチレングリコールモノエチルエーテル中で縮合させると, 環状4量体が収率70%以上で合成できた。ついで, これを三臭化ホウ素で処理し, メトキシ基を水酸基に変換した。1H NMRスペクトルにおいて各プロトンシグナルはシングレットとして現れ, 対称性のよい構造をとる環状オリゴマーであることが明らかになった。さらに, 水酸基にイオンリガンドとしてエトキシカルボニルメチル基を導入したイオノホアは, アルカリイオンについて, K, Rb, Csに対する捕捉能を示した。これに対して, アセトアルデヒドとの縮合で得られるカリックスレゾルシンアレーンを基体とするイオノホアは, アルカリイオン捕捉能をまったく示さないことが明らかとなった。

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