Mechanism of Hydrolysis of Hydroxy-alkane Sulfonic Acid Sultones

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  • アルキルヒドロキシスルホン酸サルトンの加水分解とその機構
  • アルキルヒドロキシスルホンサン サルトン ノ カスイ ブンカイ ト ソノ キコウ

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アルキルヒドロキシスルホン酸サルトン(脂肪族サルトン)の加水分解により, ヒドロキシスルホン酸とアルケンスルホン酸を生成する。脂肪族サルトンの高温加水分解生成物の検討, および, 水-アセトン, 水溶媒中での 1,3-プロパンサルトン, 1,3-ブタンサルトン, 1,3-ドデカンサルトンの加水分解動力学的研究より, 脂肪サルトンの水中での加水分解は, BAL1-E1 機構で進むが, 強アルカリ下, 非水溶媒混合系では, SN 2-E2 反応も起こっていることがわかった。<BR>一方, H218O, D2O を用いたトレーサー実験より, この反応は OH-イオン, および水による求核置換反応であり, サルトンの C-O切断, S-O 切断の割合は, 1,3-ドデカンサルトンで, 水中で 89% C-O 切断の結果を示したが, 加水分解生成物が複雑であるため, 精製に問題があり, さらに検討を必要とする。<BR>イオン化能 (Y) を用いて, 水に難溶性の長鎖アルキル置換サルトンの水中での加水分解速度定数を求めることは, 一般に可能であり, 1,3-ドデカンサルトンの時, k1O=8.86×10-6(sec-1)である。これは, 加水分解反応速度を求める上で工業的に有用である。

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