Etherification Reaction of Polyoxymethylene Hydrate with Isoamyl Orthoformate in Presence of <I>p</I>-Toluene Sulfonic Acid or Its Methyl Ester

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  • パラトルエンスルホン酸およびそのエステル存在下のオルソギ酸イソアミルによるポリオキシメチレンヒドラートの末端エーテル化反応
  • パラトルエンスルホンサン オヨビ ソノ エステル ソンザイ カ ノ オルソギサン イソアミル ニ ヨル ポリオキシメチレンヒドラート ノ マッタン エーテルカ ハンノウ

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オルソギ酸イソアミル(AOF)によるポリオキシメチレンヒドラート(POM-OH)のエーテル化反応の触媒としてパラトルエンスルホン酸(PTSA)を用いると,重合度低下が比較的少なくポリマー収率が高いことを明らかにした。反応液にPOM-OHが溶解しない140℃下ではエーテル化は起こりにくい。エーテル化収率はPTSA濃度の一次に比例する。PTSAとオルソエステルとから生成すると考えられるパラトルエンスルホン酸エステルの触媒能の有無を検討したところ,パラトルエンスルホン酸メチル(PTPM)がPTSAよりもさらに優れた触媒であることが判明した。エーテル化の機構はパラトルエンスルホン酸エステルがPOM-OHの末端水酸基をエーテル化し,そのさい生成するPTSAがPOMの主鎖切断およびパラトルエンスルホン酸エステルの生成を行ない,切断された活性末端はホルムアルデヒドの解重合およびオルソエステルとの反応によるエーテル化を行なうものと考えられる。

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