オレイン酸とエチレンオキシドによるエチレングリコールモノオレエートの合成

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書誌事項

タイトル別名
  • Synthesis of Ethylene Glycol Mono-Oleate from Ethylene Oxide and Oleic Acid
  • オレインサン ト エチレンオキシド ニ ヨル エチレングリコールモノオレエート ノ ゴウセイ

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説明

オレイン酸(P)とエチレンオキシド(P)よりエチレングリコールモノオレエートを合成する反応をカセイカリおよび11種の第三アミンを触媒(P)として行ない,その反応機構を検討した。<BR>カセイカリを触媒とする反応は(P), (P), (P)の3 次となり, 見掛けの活性化エネルギーは15. 7 kcal/mol, エントロピーは-39.6e.u.であった。一方第三アミンを触媒とする反応は(E),(C)の2次となり,活性化エネルギ-17.5kcal/mol,エントロピー-28.6e.u.を得た。第三アミンの構造および塩基度と反応速度との関係は少なく, 第三アミンを触媒とすると速度はカセイカリの場合の約4倍速かった。<BR>これらを既報のフェノールとエポキシドの反応と比較し,第三アミンを触媒とする反応は遊離イオン機構で,カセイカリ触媒ではイオン対機構で進むものとして説明できた。

収録刊行物

  • 工業化学雑誌

    工業化学雑誌 70 (2), 169-172, 1967

    The Chemical Society of Japan

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