3-オキソ-1,2-ベンゾシクロヘプテン誘導体の合成

DOI Web Site 被引用文献1件
  • 林 雄二
    大阪市立大学理学部有機化学研究室
  • 目 武雄
    大阪市立大学理学部有機化学研究室

書誌事項

タイトル別名
  • The Synthesis of 3-Oxo-1, 2-Benzocycloheptene Derivatives

説明

β-フェニルプロピオニル酢酸エステルに,プロム酢酸エステルを縮合させてえられる β-フェニルプロピオニルコハク酸エステル(III)は,水素化ホウ素ナトリウムの作用で2-フェニルエチルパラコン酸エステル(Xのエステル)をあたえ.加水分解によす2種の酸(Xa),(Xb)になる。この物質を酸塩化物としてから,Friedel-Crafts反応をおこなうと5-オキシ-3-オキソ-1・2-ベンゾシクロヘプテン-4-イル-酢酸のラクトン(XII)が生成する。XIIのラクトン環はナトリウムアルコラートの作用で容易に開いて,不飽和ケトカルボン酸(XII)となり,さらに液安処理によってアンモニアを付加してから加熱脱水すると・5-アミノ-3-オキソ-4.2-ベンゾシクロヘプテン-4-イル-酢酸のラクタムがえられた。

収録刊行物

  • 日本化學雜誌

    日本化學雜誌 81 (12), 1894-1898, 1960

    The Chemical Society of Japan

被引用文献 (1)*注記

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