Transethylation of Ethyl Group in Aromatic Hydrocarbon

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  • エチル基のトランスアルキル化反応

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各種エチルアルキルベンゼンと無水塩化アルミニウム触媒を用いて,トルエンをトランスエチル化した場合と臭化エチルを用いてエチル化した場合について比較検討した。<BR>トランスエチル化反応においては,いずれの試薬を用いた場合も,臭化エチルによるエチル化と比較して生成物中のo-エチルトルエンの割合は少なく,パラ異性体の割合が多くなった。このことからトランスエチル化反応は,ヒドリド[H-]引き抜きによる機構で進行して,トルエンのメチル基のおよぼす立体効果が現われたものと考えられる。<BR>また,生成物中のパラ異性体の割合は0用いられたトランスエチル化剤により異なり,その順位はエチル-m-シレン>エチル-p-キシレン≒エチル-o-キシレン>ジエチルベンゼン>エチルベンゼンで,トランスエチル化剤の塩基性の強さの順とほぼ一致した。<BR>エチル-m-キシレンと無水塩化アルミニウム触媒を用いて,ベンゼンとトルエンの競争エチル化反応を行なった。その結果,相対速度比kT/kB=13.2の値がえられた。

Journal

  • Nippon kagaku zassi

    Nippon kagaku zassi 90 (10), 1041-1044, 1969

    The Chemical Society of Japan

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