Studies on Sulfur Containing Heterocyclic Compounds. X. On the Rearrangement Reactions of 3-Acylaminorhodanines

DOI Web Site
  • UEDA Hiromoto
    Laboratory of Organic Chemistry, Tokyo Institute of Technology
  • OHTA Masaki
    Laboratory of Organic Chemistry, Tokyo Institute of Technology

Bibliographic Information

Other Title
  • 含イオウ複素環式化合物仁関する研究(第10報)13-アシルアミノローダニンの転移反応について

Abstract

3-ベンゾィルアミノローダニンは濃塩酸により1 ,3,4-チアジアゾール誘導体を生ずる。本報ではこの転移反応の機構を明らかにする目的で・種々の3-アシルアミノローダニンを合成し,濃塩酸または48%臭化水素酸との反応を検討した。アシル基が脂肪族二塩基酸および芳香族カルボン酸の場合は転移して1,3,4-チアジアゾール誘導体を生ずるが,脂肪族一塩基酸の場合は転移反応が起こらず・原料回収またはアシル基が加水分解され,3-アミノローダニンを生ずる。転移の機構はまずローダニン環の-CO-NH-結合が開裂し,ついで1,3,4,-チアジアゾール環に閉環すると考えられる。

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