5,7-ジヒドロキシ-8-メトキシフラボン誘導体の合成

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タイトル別名
  • The Syntheses of 5, 7-Dihydroxy-8-methoxyflavone Derivatives

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説明

Baker-Venkataraman転位反応で,4-ペンジルオキシ-3,6-ジメトキシ-2ヒドロキシアセトフェノン[3]と二置換安息香酸塩化物から,安息香酸エステル[4] を経て4-ペンジルオキシ-3,6-ジメトキシ-2-ヒドロキシ-ω-ペンゾイルアセトフェノン[5]を得た。アセトフェノン[5]を酢酸ナトリウムで閉環して7-ペンジルオキシ-5,8-ジメトキシフラボン[6]に導いた。フラボン[6]を水素化分解して5,8-ジメトキシ-7-ヒドロキシフラボン[7]とし,ついで[7]をアセトニトリル中で無水塩化アルミニウムを用いて選択的に部分脱メチル化して8-メトキシ-5,7,3',4'-テトラヒドロキシ-[2a],8,4'-ジメトキシ-・5,7,3'-トリヒドロキシ-[2b]および8,3'-ジメトキシ-5,7,4'-トリヒドロキシフラボン[2c]を得た。また[2a] と[2b]は4,6-ジベソジルオキシ-2-ヒドロキシ-3-メトキシアセトフェノン[11] からも類似の方法で得ることができた。これらフラポンのNMRスペクトルについて考察した。

収録刊行物

  • 日本化學雜誌

    日本化學雜誌 91 (12), 1174-1179, 1970

    The Chemical Society of Japan

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