ωフェノキシアセトフェノン類のエーテル結合における光分解

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タイトル別名
  • Photo-decomposition of the Ether-linkage of ω-Phenoxy acetophenones

抄録

ω-(フェノメトキシ-フェノキシ)-アセトフェノン(Ib)0.05mal/lジオキサン溶液をパイレックス試験管中で,窒素気流下,450W高圧水銀灯を用いて照射した。分解生成物として,アセトフェノン(II),およびグアヤコール(II,R=o-メトキシ)を単離,固定した。この結果,Ibはカルボニル基のγ 位炭素に水素がないにもかかわらず,エーテル結合で光分解することが明らかとなった。なおIbのカルボニル基を還元したアルコール(IV)では,光分解は起らないので本反応にはカルボニル基が関与している。さらに,フェニルエーテルのフェニル核に位置を異にして置換基を入れた化合物で,光照射によるアセトフェノン生成量を比較した。・この結果,4時間照射における生成比は,非置換の場合を1.0とするとメトキシ基置換によりいちじるしく増大し,o-,p-位で5.0,5.1,m-位で2.0となった。またニトロ基置換では,o-,m,p-位いずれでもほとんど0.0であった。なお本反応の分解機構は目下検討中である。

収録刊行物

  • 日本化學雜誌

    日本化學雜誌 88 (5), 557-560, 1967

    The Chemical Society of Japan

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