無水フタル酸とカルボン酸ヒドラジドとの反応

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タイトル別名
  • Reaction of Phthalic Anhydride and Carboxylic Acid Hydrazide

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無水フタル酸とカルボン酸ヒドラジドとの反応を示差熱分析と熱重量分析で検討した。無水フタル酸と各種のカルボン酸ヒドラジド(RCONHNH2,R:CH3,C2H5,C3H7,C6H5,2-ピリジル)とからN-アシルアミノフタルイミド(II)の合成を試みた。第1段階は無水フタル酸とカルボン酸ヒドラジドとから発熱反応により1-アシル-2-(o-カルボキシベンゾイル)ヒドラジン(I)が生成する。Iは80℃以上にたもたれるとIIが閉環反応により合成される。Iの閉環反応が吸熱反応であることがIの示差熱分析と熱重量分析により明らかとなった。IおよびIIの構造は赤外吸収スペクトルで確認された。Rが脂肪族基の閉環反応はRが芳香族基の場合よりかなり近い温度で開始する。そしてこの反応熱はRが脂肪族基の方がRが芳香族基の場合より大きい。

収録刊行物

  • 日本化學雜誌

    日本化學雜誌 87 (11), 1217-1220,A69, 1966

    The Chemical Society of Japan

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